Сын известного вратаря ЦСКА и «Спартака» 80-х Дмитрия Сапрыкина – воспитанник школы ЦСКА.

Дебютировал в составе ХК ЦСКА в 16-летнем возрасте. В 20 матчах сезона-1996/97 сделал три результативные передачи. Следующий сезон ХК ЦСКА начал в Высшей лиге, а Сапрыкин, проведя 15 матчей, уехал в клуб «Сиэттл» Западной хоккейной лиги.

За два сезона в составе «Сиэттл Тандербердс» в 114 матчах набрал 159 (77+82) очков. Был задрафтован «Калгари» в 1999 году в первом раунде под общим 11-м номером. За «Калгари» провел 213 игр, в которых набрал 82 очка.

В 2003 году впервые был вызван в сборную России на чемпионат мира в Германии, где провел 7 матчей и забросил одну шайбу. В локаутном сезоне 2004/05 вернулся в Россию и выступал за ЦСКА, где в 40 играх набрал 23 (15+8) очка. Год спустя перешел в «Финикс», набрав за полтора сезона 59 очков в 126 играх. В феврале 2007 года был обменян в «Оттаву». В канадском клубе выходил чаще всего в четвертом звене. Такая ситуация Сапрыкина не устраивала, и следующий сезон он начал уже в составе родного армейского клуба, заключив с ЦСКА трехлетний контракт.

В сезоне-2007/08 Олег стал одним из лучших снайперов суперлиги, забросив 29 шайб в 57 матчах регулярного чемпионата и набрав 49 очков. На чемпионате мира 2009 Олег набрал 7 (4+3) очков, а в финале забил гол и отдал голевую передачу. За победу на чемпионате мира получил звание "Заслуженного мастера спорта".

В сезоне 2009/10 был обменян в московское "Динамо" на защитника Якова Рылова, но не закрепившись в составе московского клуба вновь был обменян в СКА на Игоря Макарова.

Сезон 2010/11 начал в составе уфимского "Салават Юлаева", с которым стал обладателем Кубка Гагарина.

Сапрыкин – двукратный финалист кубка Стэнли, чемпион мира 2009 года. Участник матча звёзд КХЛ (2009).