Начал свою профессиональную карьеру в 2003 году в составе родного нижнекамского «Нефтехимика». Спустя некоторое время стал одним из основных нападающих клуба из Татарстана, где за 5 сезонов он набрал 78 (33+45) очков в 247 проведённых матчах.

30 мая 2008 года подписал двухлетнее соглашение с московским «Динамо», где за 63 матча он набрал 32 (15+17) очка. Тем не менее, 5 октября 2009 года был обменян обратно в Нижнекамск. «Динамо» объявило о том, что нападающий обменян в «Нефтехимик» на защитника Андрея Плеханова. Плеханов вернулся в Россию из НХЛ, где находился в системе «Коламбуса». 28 мая 2010 года руководство татарстанского клуба продлило контракт ещё на 2 года, сделав его капитаном команды.
 
В составе сборной России принимал участие в матчах Еврохоккейтура в сезоне 2007/08 и 2011/12.
 
1 мая 2013 года состоялся обмен между московским «Динамо» и нижнекамским «Нефтехимиком»: в Нижнекамск отправился Денис Толпеко, а к бело-голубым присоединился нападающий Максим Пестушко.

В феврале 2016 года подписал новый двухлетний контракт, но уже в апреле разорвал его по обоюдному согласию и перешел в омский "Авангард". Сезон 2017/18 провел в "Югре" Ханты-Мансийск.

В начале сезона 2018/19 был без контракта и 9 ноября 2018 года подписал просмотровый контракт с московским "Динамо". Проведя, положенные по условиям контракта, 3 игры, покинул команду 21 ноября 2018 года. 

История контракта:
30.05.2008 – контракт на 2 года (переход в клуб из нижнекамского «Нефтехимика»)
05.10.2009 – обмен в нижнекамский «Нефтехимик» на защитника Андрея Плеханова.
01.05.2013 - контракт на 1 год (переход в клуб из нижнекамского «Нефтехимика» в результате обмена на нападающего Дениса Толпеко).
17.02.2014 – продление контракта на 2 года.
26.02.2016 – продление контракта на 2 года.
02.04.2016 – разрыв контракта по обоюдному согласию.
09.11.2018 – просмотровый контракт на 2 недели. 
22.11.2018 – уход из клуба по истечению просмотрового контракта. 

Игры:
03.09.2008 - Сибирь – Динамо Москва (2:3 ОТ) – 1-я игра за клуб/1-я игра в КХЛ.
01.03.2009 – Динамо Москва – Динамо Рига (4:0) – 1-я игра за клуб в плей-офф КХЛ.
02.03.2009 - Динамо Москва – Динамо Рига (7:1) – 50-я игра за клуб/50-я игра в КХЛ.
07.03.2014 - Динамо Москва – Локомотив (3:2 ОТ) – 100-я игра за клуб.
08.03.2014 – Динамо Москва – Локомотив (2:1) – 300-я игра в КХЛ.
15.01.2015 - Медвешчак – Динамо Москва (3:4 ОТ) – 150-я игра за клуб.
07.12.2015 – Динамо Москва – Северсталь (4:2) – 200-я игра за клуб.
09.12.2015 – Динамо Москва – Ак Барс (0:2) – 400-я игра в КХЛ.
18.02.2016 – ЦСКА – Динамо Москва (1:3) – 600-я игра в регулярных первенствах чемпионатов России.
27.02.2016 – Динамо Москва – Сочи (1:0 2ОТ) – 50-я игра в плей-офф КХЛ.
14.11.2018 – «Авангард» Омск – «Динамо» Москва (0:4) – 800-я игра в чемпионатах России.
18.11.2018 – «Сибирь» Новосибирск – «Динамо» Москва (6:4) – последняя игра за клуб.

Шайбы, передачи, очки:
07.09.2008 – Металлург Новокузнецк – Динамо Москва (2:4) – 1-е очко за клуб/1-я результативная передача за клуб.
11.09.2008 - Ак Барс – Динамо Москва (3:4 ОТ) – 1-я шайба за клуб.
17.09.2008 – Динамо Москва – Торпедо (4:1) – 1-я победная шайба за клуб.
26.09.2008 – Спартак – Динамо Москва (2:4) – 1-я шайба московского «Динамо» в ворота московского «Спартака» в КХЛ.
03.10.2008 – Динамо Минск – Динамо Москва (0:2) – 1-я шайба московского «Динамо» в ворота минского «Динамо» в КХЛ/100-я шайба московского «Динамо» в ворота минского «Динамо» в истории чемпионатов страны.
09.10.2008 – Динамо Москва – Северсталь (4:1) – 1-я шайба московского «Динамо» в ворота череповецкой «Северстали» в КХЛ.
22.10.2008 – Барыс – Динамо Москва (5:4 Б) – 1-й дубль за клуб/1-й дубль в КХЛ.
04.03.2009 – Динамо Рига – Динамо Москва (3:4) – 1-е очко в плей-офф КХЛ/1-я результативная передача в плей-офф КХЛ
11.03.2009 – ЦСКА – Динамо Москва (0:7) – показатель полезности в матче плей-офф +4 – повторение клубного рекорда/1-я шайба в плей-офф КХЛ.
19.09.2013 – Динамо Рига – Динамо Москва (3:2) – 2-й дубль за клуб.
29.09.2013 – Динамо Москва – Атлант (3:2) – 3-й дубль за клуб.
05.12.2013 – Динамо Москва – Ак Барс (3:0) – 200-я шайба московского «Динамо» в ворота казанского «Ак Барса» в чемпионатах России.
05.01.2014 - Динамо Москва – Барыс (3:2 ОТ) – 1100-я шайба московского «Динамо» в КХЛ.
17.01.2014 – Атлант – Динамо Москва (1:3) – 50-я шайба московского «Динамо» в ворота подмосковного «Атланта» в чемпионатах России/4-й дубль за клуб /10-й дубль в КХЛ.
19.01.2014 – Локомотив – Динамо Москва (3:4) – 100-я шайба в КХЛ.
19.09.2014 – Динамо Москва – Автомобилист (4:2) – 3 результативные передачи за матч – повторение клубного рекорда в рамках КХЛ.
30.09.2014 – Динамо Москва – Витязь (6:4) – 5-й дубль за клуб.
06.11.2014 – Динамо Москва – Авангард (5:4 ОТ) – 50-я шайба московского «Динамо» в ворота омского «Авангарда» в КХЛ.
12.03.2015 - Динамо Москва – СКА (2:3 ОТ) – 100-е очко за клуб.
17.09.2015 - Йокерит – Динамо Москва (2:1) – 50-я шайба за клуб.
09.10.2015 - Лада – Динамо Москва (0:5) – 1400-я шайба московского «Динамо» в КХЛ/6-й дубль за Динамо.
12.11.2015 – Спартак – Динамо Москва (0:3) – 57-я шайба за клуб – вышел на 1-ое место в истории клуба в рамках КХЛ/150-я шайба в регулярных чемпионатах/11000-я шайба московского «Динамо» в отечественных первенствах.
14.11.2015 – Динамо Минск – Динамо Москва (1:2) – 300-е очко в регулярных чемпионатах отечественных первенств.
27.11.2015 - Автомобилист – Динамо Москва (1:4) – 7-й дубль за клуб.
26.12.2015 – Югра – Динамо Москва (2:5) – 250-е очко в КХЛ.
09.03.2016 – «Динамо» Москва – СКА (4:3 ОТ) – последняя результативная передача за клуб. 
11.03.2016 – СКА– «Динамо» Москва (0:4) – последняя шайба за клуб/последняя очко за клуб. 

Личные достижения (клуб): 
28.02.2016 – «Динамо» Москва – ХК «Сочи» (1:0 2ОТ) – 21 минуты 42 секунды – личный рекорд по времени, проведённом на льду в матче КХЛ. 

Достижения (КХЛ):
30.09.2013 КХЛ назвала лучших игроков четвертой игровой недели: лучшим нападающим назван Максим Пестушко, в 3-х матчах набравший 6 (3+3) очков.
02.10.2013 КХЛ назвала лучших игроков сентября: лучшим нападающим признан Максим Пестушко, в 11-и матчах набравший 15 (8+7) очков.
10.11.2014 КХЛ назвала лучших игроков десятой игровой недели: лучшим нападающим признан Максим Пестушко, в 2-х матчах набравший 4 (2+2) очка.

Рекорды (клуб) (по итогам сезона 2018/19):
60 шайб – рекордсмен клуба по шайбам в регулярных первенствах КХЛ.
24 исполненных буллита в послематчевых сериях – рекордсмен клуба по исполненным послематчевым буллитам в КХЛ.
3 результативные передачи за матч – рекордсмен клуба по результативным передачам в матче КХЛ. 
«+4» – рекордсмен клуба по показателю полезности в матче плей-офф КХЛ

Карьерные достижения (клуб) (по итогам сезона 2018/19):
64 шайбы – 2-е место в истории клуба по шайбам в КХЛ. 
132 (64+68) очка – 4-е место в истории клуба по очкам в КХЛ. 

Сезонные достижения (клуб):
2013-2014 – лучший снайпер «Динамо» (19 шайб).
2014-2015 – лучший ассистент «Динамо» (20 результативных передач).
2015-2016 – лучший снайпер «Динамо» (16 шайб).