Иван Верещагин родился 19 января 1995 года в городе Подольске Московской области (р-он Дубровицы), в самой обычной семье: отец — водитель, мама — бухгалтер. И хотя профессионально спортом в его семье никто не занимался, но именно эта сфера деятельности стала жизненной стезей Ивана. А всё его дедушка, подаривший внуку коньки на Новый год, когда Верещагину-младшему было шесть с половиной лет. Будущий бронзовый призер КХЛ признается, что получаться на льду у него начало далеко не сразу: «Психовал: «Все, не пойду больше, выбросьте эти коньки!» Но постепенно все наладилось, и когда Ване исполнилось семь, отец отвел его в хоккейную секцию Подольска. Первым тренером будущего динамовца был Валерий Вячеславович Михайлин, работавший с Верещагиным с набора до выпуска. Интересно, что карьера Ивана могла сложиться и в другом амплуа. Как-то раз тренер поставил Верещагина в нападение, но из этого ничего не вышло: «Я не особенно любил бегать в атаку, он меня переставил в защиту, и не жалею», — объясняет подольчанин. В школе любимым предметом Ивана была, конечно же, физкультура. На вопрос, чем бы он занимался в жизни, если бы не получилось с хоккеем, защитник «Динамо» признается: «Был бы физруком в школе».

Становление защитника проходило в системе подмосковного «Витязя». После выпуска из школы он сначала играл в чеховских «Русских витязях», затем дорос до основы. Могла случиться в его карьере и Северная Америка. Когда Ивану было 17, его приглашали в одну из команд Западной хоккейной лиги (WHL), однако защитник избрал иной путь: «Мне хотелось доказать, что я чего-то могу добиться здесь, в России. Мечты о покорении Америки у меня не было». Как оказалось, остаться было абсолютно правильным решением. Уже в 19 лет Верещагин становится основным штыком обороны подмосковной команды, пользуется доверием главного тренера «Витязя» Олега Ореховского. Защитнику пророчат большое будущее, к нему начинают присматриваться серьезные клубы.

В ходе сезона 2014/15 Иван оказывается в «Сибири», став частью сложного обмена: Микко Коскинен из новосибирской команды переходит в СКА, а сибиряки получают взамен Александра Салака и как раз Верещагина. Попав к Андрею Скабелке, Иван продолжает прогрессировать. В том сезоне «Сибирь» добивается крупного успеха — выигрывает бронзовые медали КХЛ. Вклад защитника — 37 матчей, шесть результативных передач, в том числе четыре — в плей-офф.

Следующие два сезона в Новосибирске становятся периодом стремительного прогресса Верещагина. Причем записной, казалось бы, домосед отлично проявляет себя и у чужих ворот. На второй год в «Сибири» в 64 матчах он набирает 15 (4+11) очков, на третий становится лучшим защитником-бомбардиром клуба — 22 (5+17) очка в 50 поединках! После такого Ивана зовет к себе один из грандов лиги — магнитогорский «Металлург». Верещагин с ходу начинает оправдывать доверие. Дебютный сезон на Урале он проводит с ассистентской нашивкой и становится вторым снайпером среди защитников «Магнитки», забросив семь шайб, а также лидером команды по показателю полезности — «+21»! Правда, в минувшем сезоне Верещагина настиг кризис — и личный, и игровой. Во время предсезонки умирает его отец, затем Ивана начинают преследовать травмы, в итоге летом защитнику предлагают снижение контракта, на которое он не соглашается. 

Взаимоотношения талантливого 25-летнего защитника со сборными пока не складываются. В ноябре 2014-го Верещагин дебютирует за сборную России U20 в Суперсерии против команд молодежных лиг Канады, которую подопечные Валерия Брагина выиграли. На счету Ивана — одна заброшенная шайба. К слову, его партнером в той команде был Владимир Брюквин. Однако на молодежный чемпионат мира, несмотря на неплохой перформанс в ноябре, Валерий Брагин защитника не взял.

Второе пришествие Верещагина в национальную команду состоялось по ходу самого для него пока успешного сезона 2017/18. Тогда защитника позвали на апрельский Еврочеллендж в состав Олимпийской сборной России. В двух матчах в активе динамовца результативная передача.

В начале сезона 2020/21 московское «Динамо» провело переговоры с магнитогорским «Металлургом» и получило права на хоккеиста. До конца сезона Иван выступал выступал в составе бело-голубых.