Начал свою профессиональную карьеру в 2003 году в составе родного ХК «Литвинов», отыграв до этого несколько сезонов за фарм-клуб чешского клуба.

В следующем году на драфте НХЛ был выбран в 1 раунде под общим 22 номером клубом «Сан-Хосе Шаркс». В том же году отправился в Северную Америку, забив свой первый гол в НХЛ спустя 4 года, 12 октября 2008 года в ворота «Лос-Анджелес Кингз».

21 июля 2009 года подписал двухсторонний контракт на 2 года с клубом «Филадельфия Флайерз». 4 ноября того же года подписал соглашение до конца сезона с клубом СМ-Лиги «Кярпят».

В июне 2010 года стал игроком астанинского «Барыса», в составе которого в сезоне 2010/11 стал одним из самых результативных игроков, набрав 42 (24+18) очка в 55 проведённых матчах.

3 августа 2012 года подписал контракт с «Донбассом».

В составе сборной Чехии принимал участие в юниорском чемпионате мира 2003 и молодёжных чемпионатах мира 2004 и 2005 годов, на последнем из которых он стал обладателем бронзы.

На взрослом уровне выступал на чемпионатах мира 2010 и 2012 годов, итогом которых стали золотые и бронзовые награды. Также с 2009 года Кашпар регулярно призывается под знамёна сборной для участия в матчах Еврохоккейтура.

В 2016 году был в составе сборной Чехии на чемпионате мира в Москве.

В мае 2016 года подписал 2-летний контракт с московским "Динамо".

В течении сезона дважды выставлялся клубом на драфт-отказов, но ни одна команда КХЛ его не забрала с драфта. По окончании сезона покинул команду.